会場によってもおすすめのシーズンがあります。
ロケーションのいい会場、例えばスカイ、ラ･ロシェル、ベラビスタサバティーニなど
澄んだ空気の方が遠くまでよーく見渡すことができるから
オススメは12～３月くらいです。
ロシェルからは晴れた日に富士山も見えるし、東京タワーの夜景が鮮明に目に映ります。
お庭やテラスがある会場、例えばカシータ、ラマージュなど
やっぱり外に出て何かイベントを行っていただきたいので
できるだけ天候が落ち着いている時期がいいのかな、
ということで、３～5月、９～11月でしょうか。
ただ、雨はいつ何時落ちてくるかわからないので。。。
ちなみに、天気出現率というものがあるんですが
過去30年の大気統計をもとに、その日の天気や平均気温が出されています。
東京の天気出現率5月
http://weather.goo.ne.jp/appearance_ratio/p0018/05.html
あくまでも参考ですけどね。